תפקידו של חודש חשון הוא לקשר ולחבר את העלייה הגדולה עם החיים הרגילים - ולאפשר לנו להכניס את הכוחות ששאבנו בה לעולם העשייה ● חודש חשון בראי תורת החסידות

חודש חשוון הוא המבחן האמיתי שלנו, האם אכן התרוממנו בחודש תשרי. אם אנחנו משכילים לתעל את ההתרוממות אל חיי היום-יום, סימן שזו הייתה התעלות אמיתית

בימים אלו מסתיים חודש תשרי. חודש תשרי עשיר בחגים, ובו סופג כל אחד  מלא חופניים חוויות רוחניות. כעת, ניצב בפתח חודש מר חשון השונה בתכלית מקודמו. תורת החסידות מלמדת כי יש ללמוד מכל דבר המתרחש לעיננו הוראה בעבודת ה'. כך גם לגבי השינוי והירידה ממרומי חודש תשרי אל ימי חשון האפורים.

כולנו רוצים להיות ראויים לבונוסים האלוקיים. כולנו מעוניינים שאת המתנות שמעניק לנו הקדוש-ברוך-הוא לא נקבל כעניים ממש בפתח, אלא שנרגיש, לפחות חלקית, שעשינו משהו להיות ראויים להן

רחל מסמלת את מסירות נפשה של האמא היהודיה תוך ויתור על שלמות אישית. היא מוותרת על רצונה להיקבר במקום קדוש, כדי להיות לעזר לבניה. ועל כך אומר לה הקב"ה: "יש שכר לפעולתך".

חודש חשון הוא היחידי בשנה שלא חל בו שום חג – כולו ימי חול. לפיכך, זהו הזמן הטוב ביותר לברר את יחסינו לימי החול הסתמיים. כיצד ביכולתנו לקדש את החול?

חשון הוא החודש בו אנו שבים לחיי החולין, על מנת לעשות את העולם הזה לדירה לו יתברך. עתה חייבים להשקות ולטפח בזהירות את הזרעים שנזרעו בעת העליה לרגל הרוחנית, בחודש תשרי, כדי שנוכל לקצור, בעזרת ה', יבול רוחני מבורך. 

רחל היא סמל של אם שנאבקת למען בניה ולא מרפה מתחנוניה לפני הקדוש-ברוך-הוא – "מאנה להינחם" – עד כי יחוס וירחם עליהם וישיבם אל המנוחה ואל הנחלה – אל הגאולה השלמה.