רבי היה עשיר גדול, עד כמה עשירותו הייתה מופלגת אפשר ללמוד מהמימרא שאמרו עליו כי באורוות בהמותיו של רבי יש יותר זהב מאשר באוצרות מלך פרס! למרות חוכמתו הגדולה, עשירותו המופלגת והכבוד הרב שחלקו לו, היה רבי עניו גדול והעריץ את כל חכמי ישראל ואף את תלמידיו. הוא אמר: "הרבה תורה למדתי מרבותיי, ומחבריי יותר מהם; ומתלמידי, יותר מכולן". 

 
רבי יהודה השתמש ברוב עשרו כדי לתמוך במחוסרי אמצעים. בשנת בצורת פתח רבי את אוצרות מזונותיו כדי לחלקם ועניים ולרעבים. 

 
הודות למעמדו הרם, ויתורו על תענוגי ותפנוקי העולם על אף עשירותו המופלגה, והודות למידותיו הנעלות וצדקתו הגדולה, נערץ רבי יהודה בעיני כל כאיש קדוש, וקראו לו "רבינו הקדוש". חכמינו זכרונם לברכה אמרו כי תורה וגדולה התמזגו אצלו על שולחן אחד, וכי אליהו הנביא היה בא להאזין לדברי תורתו. 

 
ברחבי התלמוד מפוזרות רבות מאמרותיו, והן מהוות מורה בחיים עד לימינו אנו. בין יתר דבריו אמר כי כשאדם מקיים מצווה אחת, הרי ברור כי היא תגרור אחריה מצוות נוספות; וכשעובר עבירה עליו לזכור שהיא תגרור אחריה חטאים נוספים, ועל כן צריך לדאוב ליבו ("מצווה גוררת מצווה, ועבירה גוררת עבירה". 

 
בהזדמנות אחרת הוא הסביר כי על האדם ללמוד תורה מכל אדם אפילו הוא צעיר ממנו. הוא אמר כי התורה נמשלה למים, וכשם שאדם צמא יחפש מים בכל מקום, כך על האדם ללכת ולנדוד ללמוד תורה בישיבה אפילו היא רחוקה. 

 
מי שמיאן ללמוד ולהתפלל היה נחשב אצלו כבהמה, והוא התבטא עליו: "מי שלומד תורה בדין הוא שיאכל בשר, אולם מי שאינו עוסק בתורה באיזו זכות יאכל בשר"?! 

 
רבות מסופר בתלמוד ובמדרש על יחסי הידידות ששררו בינו לבין קיסר רומי "אנטונינוס". קיסר רומי היה מבקר תכופות בבית רבי יהודה הנשיא בחשאי כדי ללמוד עמו תורה ולהתייעץ עמו בהנהגת המלוכה. שפת סתרים מיוחדת היתה להם כך שהם יכלו לתקשר מבלי שאחרים יבינו את פשר חילופי הדברים. 

 
כך, למשל, שלח פעם אנטונינוס שליח מיוחד לרבינו הקדוש ושאלה בפיו: אוצר המדינה ריק, מה עלי לעשות?
רבינו הקדוש לא השיב מאום, אלא נטל את השליח לגינה שם תלש מספר קלחים מהאדמה ושתל אחרים במקומם. השליח הביט משתאה באי-הבנה, ושאל: מה אשיב לאדוני המלך? "אין צורך במענה" השיב רבי יהודה. 

 
השליח חזר מאוכזב וסיפר למלך על דברי רבי יהודה. הקיסר, שידע שרבי יהודה לא ישתמט מלהשיב, שאל את השליח: "האם רבי יהודה עסק בדבר מסויים בשעת מעשה"? "לא" השיב השליח, "הוא רק הוביל אותי לגן" וסיפר לקיסר את נטיעותיו של רבי יהודה. המלך הבין היטב את הרמז, החליף את הפקידים הבכירים בגזברות המלוכה והאוצר התמלא חיש-מהר. 

 
זמן-מה לאחר מכן התהדקו הקשרים ואנטונינוס החל לבקר את רבי גם בגלוי. הם ניהלו שיחות מעמיקות על תורת הא-ל ויחוד הבורא. פעם שאל אנטונינוס: "כיצד אפשר להעניש את הנשמה בעולם האמת, הלא היא תטען שהגוף חטא ופשע אך היא חלק אלוקה ממעל! והגוף אף הוא יטען טענה דומה: מה אני ללא הנשמה? הרי אני גוש עפר, כלום יכול אני לחטוא? כיצד, אם כן, יעניש בורא את העולם את החוטאים"? 

 
רבי השיב לו במשל לאדם שהיה לו גן ובו פירות טובים ומשובחים. העמיד בעל הגן שני שומרים: האחד סומא, והשני חיגר. החיגר ראה את הפירות הטובים שבגן וחשק בהם, והוא פנה לסומא ואמר לו: "הרכיבני נא על כתפיך ואומר לך להיכן לפנות, אני אקטוף מן הפרות ושנינו נהנה מהם". אכן כך עשו שניהם. 

 
כשבא בעל הגן וראה שנקטפו פרותיו, העמיד את שניהם לדין. אמר הסומא "הלא סומא אני, האם יכול אני לראות את הפרות"? והחיגר אמר "הלא חיגר אנוכי, כלום יכול אני ללכת ולקטוף אותם"? מה עשה בעל הגן, הרכיב את החיגר על הסומא ודן את שניהם יחד. 

 
כך, סיים רבי את דבריו, לעתיד לבוא האלוקים יחבר את הנפש והגוף וידון את שניהם כאחד. 

 
שנים רבות מחייו היה רבי חולה, וחולי זה בא לו בעקבות מעשה שהיה. גם כשהבריא, היה זה בשל מעשה דומה.
פעם הלך רבי לבית המדרש ללמוד תורה, ובדרכו חלף על עגלה שהובלה לבית המטבחיים לשחיטה. העגלה השתמטה מידי השוחטים ורצה אל רבי והתגפפה על ידו, כאילו ביקשה "הצילני ממוות". רבי אמר לעגלה: "לכי למקום שמובילים אותך, כי לכך נבראת". יצאה בת קול ברקיע והכריזה כי מכיוון שרבי לא חס על יציר כפיו של האלוקי, הוא ילקה ביסורים. 

 
מחלתו של רבי ארכה 13 שנה עד שלפתע נתרפא. היה זה לאחר שעוזרת הבית של רבי טיאטאה את הבית, וביקשה להשליך גורי חתול קטנים שזה עתה נולדו. כשראה רבי את העוזרת משליכה את הגורים החוצה הוא קרא לעברה "הלא הבורא מרחם על כל ברואיו, וגם האדם צריך לרחם על ברואי האלוקים. הניחי אותם בבית". באותה עת הכריזו ברקיע שמכיוון שרבי חס על בריות האלוקים, ירחם עליו האלוקים והוא התרפא. 

 
כשנחלש רבי ונפל למשכב, הרבו עליו החכמים בתפילה לפני האלוקים. לאחר-מכן שלחו את בר קפרא לראות מה שלום רבי; הוא הגיע וגילה כי רבי הסתלק לבית עולמו. לאחר שקרע קריעה כדין תלמיד שנפטר רבו, קיפל את הקרע, הלך אל החכמים ואמר להם ברמז: 

 
"אראלים ומצוקים אחזו בארון הקודש (כלומר: מלאכים ובני-אדם ביקשו שרבי יישאר במחיצתם); ניצחו אראלים את המצוקים, ונשבה ארון ה'"! 

 
שאלוהו החכמים: "נפטר רבי"? ובר קפרא השיב "אתם הוצאתם זאת מפיכם, אני לא יכולתי לומר זאת"!
גולת הכותרת ממפעלי רבי יהודה הנשיא היה חיבור המשנה. 

 
התורה שקיבלנו מבורא העולם על הר סיני מורכבת מ"תורה שבכתב" (התנ"ך – תורה נביאים וכתובים) ו"תורה שבעל-פה" המכילה ביאורים והסברי הלכות של התורה שבכתב. 

 
התורה שבעל-פה, כשמה כן היא, עברה מדור לדור בעל-פה. משה מסר אותה ליהושע שמסר לזקנים שמסרו לנביאים. הנביאים מסרו לאנשי כנסת הגדולה, והם מסרוה לגדולי ישראל בכל דור ודור. היה אסור להעלות תורה זו על-גבי כתב.

 
רבי יהודה הנשיא גילה כי בגלל קושי שעבוד הגלות והצרות שתכפו ובאו, עלולים דינים רבים להשתכח או להשתבש. לפיכך הוא החליט ללקט ולאסוף את כל ההלכות שנמסרו איש מפי איש עד למשה מסיני, ולהנציחם ב"משנה" (המילה משנה במובן של שינון וחזרה). את ספר המשנה הוא חילק לשישה חלקים – שישה סדרי משנה: 

זרעים – בספר זה מופיעות הלכות ודיני עבודת הקרקע וכל ההלכות הקשורות התלויות בארץ.
מועד – דיני שבת, יום טוב, תעניות והמסתעף מהם.
נשים – הדינים וההלכות הקשורות בחיי המשפחה, נשואין וכדומה.
נזיקין – דיני ממונות, בין אדם לחברו, נזקי גוף ורכוש וכדומה.
קדשים – דיני הקרבנות לסוגיהם.
טהרות – דיני טומאה וטהרה.

המשנה נכתבה בלשון הקודש, ואף סימן ניתן לה כדי לזכור את ששת הסדרים: זמ"ן נק"ט. 

 
החכמים שבדורות הבאים שביארו והסבירו ביאור רחב יותר את דברי המשנה, לא נקראו עוד בשם "תנאים". מאז התחילה תקופת ה"אמוראים", דבריהם ואמרותיהם גם לוקטו ונאספו בתוך כרכים מיוחדים והם נקראים בשם "גמרא" או "תלמוד".