הגמרא מספרת: פעם הלך רבי פנחס בן יאיר לאסוף כספים עבור מצוות "פדיון שבויים", בדרכו הגיע לנהר שחסם את דרכו. גשר לא היה במקום והמים היו עמוקים מדי. 

 
אמר רבי פנחס לנהר: "נהר, חלוק לי מימיך ואעבור בך. צריך אני לעבור דרכך כדי לקיים מצוות פדיון שבויים"! השיב לו הנהר: "אתה הולך לעשות רצון קונך (לפדות את השבוי) – ואני הולך לעשות רצון קוני (שציווה עליי לזרום כאן).

אתה, ספק עושה ספק אי אתה עושה (שמא לא יעלה בידו לפדות את השבוי) – אני, ודאי עושה (מקיים רצון קוני שרצוני ללכת בדרכי), מדוע שאבקע מפניך"? 

"אם אינך חולק (אם לא תיבקע) אמר שוב רבי פנחס לנהר הסורר, "גוזרנו עליך שלא יעברו בך מים לעולם"! מיד נבקע הנהר ורבי פנחס בן יאיר המשיך בדרכו. 

 
צדקותו הגדולה השפיע גם על חמורו של רבי פנחס. כאשר הגיע פעם למלון הגישו לפני חמורו שעורים למאכל, ולמרות רעבונו הגדול הוא לא נגע בהם. האנשים, שחשבו כי החמור בררן, ניקו היטב את השעורים מכל פסולת ואבנים ושוב הגישו אותם לפני החמור, אך הוא שוב סירב לאכול. הלכו וניפו בידיים את השעורים ושוב אין החמור נגע בהם...

כשסיפרו זאת לבעל החמור, אמר רבי פנחס: "שמא לא עישרתם את השעורים"? 

 
ואכן, כשעישרו את השעורים מיהר החמור לאכול אותם בתיאבון גדול. 

 
סיפור דומה אירע כאשר גנבים גנבו את חמורו של רבי פנחס. שלושה ימים היה החמור אצל הגבנים ולא טעם מאומה; כשהבינו הגנבים שהוא עומד לגווע ברעב, שילחוהו לנפשו. החמור הלך בדרך עד ששב לבית אדונו. כשראוהו רבי פנחס ציווה לתת לפניו לאכול, אך החמור מיאן לטעום מן השעורים. רק לאחר שעישרו את השעורים – אכל אותם. 

 
בשל סיפורים אלה נאמרה האימרה המפורסמת: "אם הדורות הראשונים שקולים כמלאכים, אנו שקולים כבני-אדם; ואם הם שקולים כבני אדם, אנו שקולים כחמורים, אך לא כחמורו של רבי פנחס בן יאיר"... 

 
רבי פנחס בן יאיר נמנע מלאכול על שולחן אחרים. הוא גם מיאן מלקבל איזו מתנה מיד אף אחד. מספרים כי כבר בצעירותו סירב ליהנות ממתנת חינם. 

 
פעם הגיע רבי פנחס לעירו של רבי יהודה הנשיא. יצא רבי לקראתו ושאל אותו: "רצונך לסעוד אצלי"? השיב רבי פנחס "הן". צהבו פניו של רבי יהודה הנשיא מרוב שמחה בשל העובדה שרבי פנחס היה מסרב להתארח אצל אחרים. אמר לו רבי פנחס: "האם סבור אתה שנדרתי נדר שלא אהנה מאף יהודי, ולפיכך אין אני מתארח אצל איש? לא כך הם פני הדברים, אלא שישראל קדושים הם. יש מי שרוצה לארח אך אין לו די צרכו, ויש מי שיש לו די צרכו אך לא רוצה לארח. ואילו אתה, יש לך וגם רוצה אתה. ומדוע שלא אתארח אצלך? כעת אני ממהר לדבר מצווה, וכשאשוב אסור לביתך". 

 
כשחזר רבי פנחס מדרכו שב לביתו של רבי, וראה באורוות פרדות לבנות אשר פצע הנגרם ממכותיהן לא יירפא עולמית. אמר רבי פנחס: "מלאך המוות בביתו של זה, ואני אסעד אצלו"? 

 
כששמע רבי על כך אמר לו: "אמכור אותם"! 

 
"אסור לך למכור אותם" ענה רבי פנחס, "הלא נאמר בתורה "ולפני עיור לא תתן מכשול"! 

 
"אפקיר אותם" הציע רבי, אך רבי פנחס מעיר כי נזקי הפרדות המופקרות יהיה אף גדול יותר. 

 
"אעקור את פרסותיהן כדי שלא יוכלו להזיק" מנסה רבי להציע פתרון אחר, אך רבי פנחס משיב "אף זה אסור, משום צער בעלי חיים". 

 
"אהרוג אותם" טוען רבי בפניו, אך רבי פנחס בשלו: "אסור, כמו שנאמר "בל תשחית"". 

 
הפציר רבי יהודה בחבירו שייכנס לביתו ולא נענה. לפתע הופיע הר גבוה מן האדמה והפריד בין השניים. 

 
רבי פנחס בן יאיר לימד לתלמידיו את המדות הטובות והדרך הטובה שבה יתנהג האדם: זהירות, נקיות, פרישות (מהבלי העולם), ענוה וחסידות – מדות אלו הנן שלבים שלבים שאחת מובילה לרעותה, עד שהאחרונה שבהם מביאה לידי "רוח הקודש". 

 
וכששאלוהו פעם תלמידיו אם גם הם יוכלו לערוך נסים ומופתים גלויים כמותו. ענה להם רבי פנחס: "כשתדעו ברורות כי לא עשיתם רעה ליהודי מימיכם, ומעודכם לא ביישתם אדם – תוכלו, אף אתם, לחולל נפלאות כמוני".