רבי חייא נולד בבבל, בעיירה קטנה שליד העיר סורא המפורסמת בישיבתה הגדולה, בערך כ- 150 שנה לאחר חורבן בית שני. כשעלה לארץ ישראל עם בניו, היה מפורסם כבר לאחד מגדולי תמידי החכמים שבדורו.

רבי חייא דאג רבות שלא תשתכח תורה מישראל. הוא דאג שבכל מקום מושב יהודי יהיו מורים שילמדו עם הילדים, ובמיוחד עם העניים והיתומים. בד בבד דאג שיהיה להם לחם לאכול וספר ללמוד. הוא הצהיר פעם: 

 
"לא אתן לתורה שתשכח מישראל! אקח פשתן, אארוג ממנו רשתות בהם אצוד צבאים, מבשרם אתן לעניים לאכול ואת עורם אעבד לקלף (גוילין) לכתוב על גבן את התורה. ואז אלך למקום שאין שם מלמדי תינוקות, ואלמד לחמישה נערים חומש, ואשנן ששה סדרי המשנה לששה נערים נוספים – כך שיוכלו ללמוד אלו עם אלו מה שהללו לא למדו עדיין, וכך לא תשתכח התורה!" 

 
רבנו הקדוש היה ידיד קרוב לרבי חייא. מיד כשעלה לארץ קיבלהו רבי יהודה הנשיא בכבוד גדול והזמינו להתארח על שולחנו; אך רבי חייא סירב שכן לא רצה להיות נתון לחסדי אחרים. 

 
הוא התחיל לעסוק במסחר עם רבי חייא. מיד עם עלותו לא"י קבלהו רבי יהודה הנשיא בכבוד גדול והזמינו תמיד אצלו, רבי חייא מיאן. הוא לא רצה להיות נתון לחסדם של אחרים, הוא פתח עסק משותף עם רבי שמעון, בנו של רבי יהודה, המסחר עלה יפה והעסק שיגשג ופרח. תוך תקופה קצרה התעשר רבי חייא אך נשאר אדם צנוע ועניו כבתחילה. 

 
כשהתדפקו עניים על פתח ביתו אמר רבי חייא לאשתו: תני להם מזון, ויתנו גם הם לבנינו מזון. אמרה לו אשתו בכעס עצור: האם אתה מקלל את בניך שיצטרכו לפשוט את ידיהם כדי לקבץ מזון? חלילה וחס – ענה לה רבי חייא – אמרתי את מה שהתורה מצווה עלינו לזכור כי גלגל חוזר הוא בעולם. היום מסר האלוקים לידי את העושר ועליי לחלוק את פתי עם מי שאין לו, למחר יכול האלוקים לקחת ממני את העושר ולתתו לעני – ואז הוא יחלוק איתי את פיתו. 

 
כבוד גדול היה רבי יהודה הנשיא מכבד את רבי חייא. לכשבאו לפני בית המדרש – פינה רבי יהודה את הדרך לפני רבי חייא שיכנס הוא תחילה. פעם התעוררה שאלה חמורה של טומאה בבית המדרש והיו דעותיהם של רבי יהודה ורבי חייא מנוגדות זו לזו, אמר רבי יהודה לאדם שהביא את השאלה לבית המדרש: הנח דעתי וקבל את דעתו של רבי חייא! 

 
לעתים תכופות היה משתף רבי יהודה הנשיא את רבי חייא במסעותיו. לעתים קרובות היה שולח אותו לשליחויות שונות וחיזק את ידיו עם מלוא הסמכות הרבנית, כגון: לקדש את החדש (בתקופה ההיא קדשו את החודש על-פי הראיה). 

 
מלבד פרסומו הגדול של רבי חייא בידיעותיו הרחבות התורה, היה גם מפורסם בצדקות ובמדות טובות ונעלות. על כך ניתן ללמוד מן העובדה שמאז שבא לארץ ישראל פסקו סופות חזקות להשתולל והיין לא החמיץ עוד. 

 
ביום בהיר אחד נגלה אליהו הנביא לפני רבי יהודה וגילה לו כי תפילת רבי חייא ושני בניו מקובלת במרומים כתפילת שלושת האבות: אברהם, יצחק ויעקב. 

 
אותו היום היה יום צום, ורבי יהודה הנשיא שלח את רבי חייא ושני בניו להיות שליחי ציבור (ביום צום נהרו לשלוח שלושה חזנים לפני העמוד). כשהגיעו ל"משיב הרוח" נשבה רוח; כשאמרו "מוריד הגשם" ירד גשם זלעפות. וכשהגיעו לברכת "מחיה המתים" החל רעש גדול ברקיע: טרם הגיע העת לתחיית המתים, אך תפילתם מוכרחה להתקבל. אליהו הנביא, שהיה אשם בגילוי הסוד, נצטווה לרדת ולהפריע את תפילתם. הוא התחפש לדוב, הפריע לתפילה והבריח את הקהל. 

 
כשהגיע זמנו של רבי חייא להסתלק מן העולם ירא מלאך המות מלגשת אליו. הוא התחפש לעני ודפק על הדלת. כדרכו, ציוה רבי חייא גם הפעם לתת מזונות לעני. פנה אז המלאך אל רבי חייא ואמר: על העני הנך מרחם, מדוע איפא, אינך חס גם עלי? חובה עלי למלאות את שליחותי להביא את נשמתך לפני הבורא! כך החזיר רבי חייא את נשמתו לבוראו. 

 
רבי חייא לקט ואסף את ה"תוספתא" וה"ברייתא" – אלו הלכות שלא נכנסו "למשנה", לאחר חתימתה על-ידי רבי יהודה הנשיא. ההלכות האלו לוקטו במאסף מיוחד ע"י רבי חייא ותלמידו רבי אושעיא.